Tin Tức

Benzylamin

Posted on by admin

Strukturformel Allgemeines Name Benzylamin Andere Namen

  • N-Benzylamin
  • Monobenzylamin
  • 1-Phenylmethanamin (IUPAC)

Summenformel C7H9N Kurzbeschreibung

farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken CAS-Nummer 100-46-9 EG-Nummer 202-854-1 ECHA-InfoCard 100.002.595 PubChem 7504 ChemSpider 7223 DrugBank DB02464 Wikidata Q424000 Eigenschaften Molare Masse 107,15 g·mol−1 Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,983 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

185 °C[1]

Dampfdruck

  • 0,6 hPa (20 °C)[1]
  • 1,3 hPa (30 °C)[1]
  • 5,2 hPa (50 °C)[1]

pKS-Wert

pKb = 4,65[3]

Löslichkeit

  • löslich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion[2]
  • in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether[2]

Brechungsindex

1,5401[3]

Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[1] Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht.

Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

  • Umsetzung von Benzylchlorid mit Ammoniak[5]
  • Reaktion von N-Benzylphthalimid mit Hydrazin nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese[5]
  • aus Benzylbromid und Acetamid und anschließende Spaltung der Amidbindung[5]
  • Reduktion (Hydrierung) von Benzamid oder Benzonitril[5] mit Lithiumaluminiumhydrid

Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Benzylamin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 65 °C.[1][6] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.[6][1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Benzylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.
  3. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. ↑ Eintrag zu Benzylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b c d The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 186.
  6. ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.