Phản ứng vinyl acetate + NaOH hoặc CH3COOCH=CH2 + NaOH hay CH3COOCH=CH2 ra CH3COONa hoặc CH3COOCH=CH2 ra CH3CHO thuộc loại phản ứng thủy phân ester, phản ứng xà phòng hóa đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về CH3COOC2H3 có lời giải, mời các bạn đón xem:
CH3COOCH=CH2 + NaOH 3COOC4H9 + NaOH CH3COONa + C4H9OH | CH3COOCH=CH2 ra CH3COONa | CH3COOCH=CH2 ra CH3CHO” /> CH3COONa + CH3CHO
1. Phương trình phản ứng CH3COOCH = CH2 tác dụng với NaOH
CH3COOCH = CH2 + NaOH →H2O,t° CH3COONa + CH3CHO
Phản ứng này thuộc loại phản ứng xà phòng hoá.
2. Hiện tượng của phản ứng CH3COOCH = CH2 tác dụng với NaOH
– Sản phẩm sinh ra tạo kết tủa Ag khi cho phản ứng với AgNO3/NH3.
3. Cách tiến hành phản ứng CH3COOCH = CH2 tác dụng với NaOH
– Cho 2ml ethyl acetate vào ống nghiệm, sau đó cho tiếp dung dịch 1 ml NaOH 30%. Lắc đều ống nghiệm rồi đun cách thủy trong 5 phút.
4. Mở rộng về tính chất hoá học của ester
– ester bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.
+ Phản ứng thủy phân ester trong môi trường axit thường là phản ứng thuận nghịch:
Tổng quát:
RCOOR’ + H2O ⇄H2SO4, to RCOOH + R’OH
Ví dụ:
CH3COOC2H5 + H2O ⇄H2SO4, to CH3COOH + C2H5OH
– Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :
Tổng quát:
RCOOR’ + NaOH → toRCOONa + R’OH
Ví dụ:
CH3COOC2H5 + NaOH → to CH3COONa + C2H5OH
* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của ester
– Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân ester ta có thể suy đoán cấu tạo của ester ban đầu.
– Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của ester (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:
Este đơn chức X + NaOH → to 2 muối + H2O
⇒ X là ester của phenol, có công thức là RCOOC6H5
Ví dụ:
CH3COOC6H5 + 2NaOH→ toC6H5ONa + CH3COONa + H2O
ester X + NaOH→ to1 muối + 1 anđehit
⇒ X là ester đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH-R’
Ví dụ:
CH3COOCH=CH2 + NaOH → toCH3COONa + CH3CHO
ester X + NaOH→ to1 muối + 1 ketone
⇒ X là ester đơn chức, có công thức là R’-COO-C(R)=C(R”)R’’’
Ví dụ:
CH3-COO-C(CH3)=CH2 + NaOH → to CH3COONa + CH3 -CO-CH3
Ngoài ra, ester còn có phản ứng ở gốc hydrocarbon.
5. Bài tập vận dụng liên quan
Câu 1: Thủy phân tristearin (C17H35COO)3C3H5) trong dung dịch NaOH, thu được muối có công thức là
A. C2H3COONa.
B. HCOONa.
C. C17H33COONa.
D. C17H35COONa.
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
(C17H35COO)3C3H5 + 3 NaOH→ to 3C17H35COONa + C3H5(OH)3
Câu 2: Khi thủy phân hết 3,28 gam hỗn hợp X gồm hai ester đơn chức, mạch hở thì cần vừa đủ 0,05 mol NaOH, thu được một muối và hỗn hợp Y gồm hai ancol cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hết Y trong O2 dư, thu được CO2 và m gam H2O. Giá trị của m là
A. 2,16.
B. 3,06.
C. 1,26.
D. 1,71.
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
nX = nNaOH = 0,05 mol → M¯X=3,280,05=65,6
→ Trong X chứa ester HCOOCH3 (M = 60)
Sản phẩm chỉ có 1 muối là HCOONa (0,05).
Bảo toàn khối lượng:
mX+mNaOH=mHCOONa+mancol⇒mancol=3,28+0,05.40−0,05.68=1,88 gam
Quy đổi ancol thành CH3OH (0,05 mol) và CH2 (0,02 mol)
Bảo toàn nguyên tố H:
nH2O=0,05.2+0,02=0,12 mol⇒mH2O=0,12.18=2,16 gam
Câu 3: Khi thủy phân phenyl axetat trong dung dịch NaOH dư, đun nóng thu được sản phẩm hữu cơ là
A. C6H5COONa và CH3OH.
B. CH3COOH và C6H5ONa.
C. CH3COONa và C6H5ONa.
D. CH3COONa và C6H5OH.
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
CH3COOC6H5 + 2NaOH →to CH3COONa + C6H5ONa+ H2O
Câu 4: ester X có công thức phân tử C4H8O2. Thủy phân X trong dung dịch H2SO4 loãng, đun nóng, thu được sản phẩm gồm axit propionic và chất hữu cơ Y. Công thức của Y là
A. CH3OH.
B. C2H5OH.
C. CH3COOH.
D. HCOOH.
Hướng dẫn giải:
Đáp án A
ester có 4C mà thủy phân cho axit có 3C → chất hữu cơ Y là methyl alcohol ( CH3OH)
Câu 5: ester X được tạo bởi methyl alcohol và acetic acid. Công thức của X là
A. HCOOC2H5.
B. CH3COOC2H5.
C. CH3COOCH3.
D. HCOOCH3.
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
CH3COOH + CH3OH ⇄to,H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
Câu 6: Hỗn hợp X gồm axit panmitic, stearic acid và triglixerit Y. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được 1,56 mol CO2 và 1,52 mol H2O. Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,09 mol NaOH trong dung dịch, thu được glycerol và dung dịch chỉ chứa a gam hỗn hợp muối natri panmitat, natri stearat. Giá trị của a là
A. 26,40
B. 27,70
C. 25,86
D. 27,30
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Gọi số mol của các axit béo no và chất béo là x và y (mol)
Khi cho X tác dụng với NaOH: x + 3y = 0,09 (1)
Khi đốt cháy X:
nCO2−nH2O=2y→y=0,02 mol
→ x = 0,03 mol
Bảo toàn nguyên tố O:
nO (X)+ 2nO2=2nCO2+nH2O⇒(2x+6y)+2nO2=2.1,56+1,52⇒nO2=2,23 mol
Bảo toàn khối lượng ta có:
m=mCO2+mH2O−mO2=24,64
Xét X tác dụng với NaOH
nH2O=x=0,03 molnglixerol=y=0,02 mol
Bảo toàn khối lượng:
a=m+mNaOH−mglixerol−mH2O⇒a=25,86 gam
Câu 7: Đun nóng ester HCOOCH3 với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là
A. CH3COONa và C2H5OH.
B. HCOONa và CH3OH.
C. HCOONa và C2H5OH.
D. CH3COONa và CH3OH.
Hướng dẫn giải:
Đáp án B
HCOOCH3 + NaOH →to HCOONa + CH3OH
Câu 8: ester đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH4 là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức của X là
A. HCOOC4H7.
B. CH3COOC3H5
C. C2H3COOC2H5.
D. C2H5COOC2H3.
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
MX = 16.6,25 = 100 → X không phải ester của phenol
→ Công thức của X có dạng RCOOR’
nX = 0,2 mol; nKOH = 0,3 mol
Phương trình:
RCOOR’ + KOH →to RCOOK + R’OH
Chất rắn khan gồm RCOOK (0,2mol) và KOH dư (0,1mol)
→ 0,2. (R+83) + 0,1.56 = 28
→ R= 29 (C2H5-)
→ R’= 100-29-44= 27 (CH2=CH-)
Vậy công thức của ester là C2H5COOC2H3.
Câu 9: ester X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125. Cho X tác dụng hoàn toàn với NaOH thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D.5.
Hướng dẫn giải:
Đáp án C
Ta có: MX = 32.3,125 =100 (C5H8O2)
Cho X tác dụng hoàn toàn với NaOH thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ → X là ester không no, đơn chức tạo bởi axit đơn chức và alkyne.
Vậy X có thể là:
HCOOCH=CH-CH2-CH3
HCOOCH=C(CH3)-CH3
CH3COOCH=CH-CH3
C2H5COOCH=CH2
Có 4 công thức cấu tạo thỏa mãn
Câu 10: Cho một axit no, đơn chức, mạch hở X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp rắn Y. Nung Y trong không khí thu được 15,9 gam Na2CO3, 2,24 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. Công thức của X là
A. CH3COOH.
B. C2H5COOH.
C. C3H7COOH.
D. C4H9COOH.
Hướng dẫn giải:
Đáp án D
nNa2CO3=0,15 mol; nCO2=0,1 mol; nH2O=0,35 mol
Gọi công thức của muối là CnH2n-1O2Na
Bảo toàn nguyên tố C: nC = 0,15 + 0,1 = 0,25 mol
→ nmuối = 0,25/n mol
→ nNaOH dư = 0,3-0,25/n (mol)
Bảo toàn nguyên tố H ta có:
nH (muối) + nH (NaOH dư) = 2 nnước
(2n−1)0,25n+(0,3−0,25n)=2.0,35⇒n=5
→ Công thức của axit là C4H9COOH.
Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:
- HCOOC2H5 + HOH ⇋ HCOOH + C2H5OH
- HCOOC2H5 + NaOH → HCOONa + C2H5OH
- 2HCOOC2H5 + 7O2 → 6CO2 + 6H2O
- HCOOC2H5 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → 2Ag + 2NH4NO3 + NH4OCOOC2H5
- CH3COOCH=CH2 + HOH ⇋ CH3COOH + CH3CHO
- 2CH3COOC2H3 + 9O2 → 8CO2 + 6H2O
- CH3COOCH=CH2 + H2 → CH3COOCH2CH3
- Phản ứng trùng hợp vinyl acetate