Acid linoleicTên kháccis,cis-9,12-Octadecadienoic acidC18:2 (Số hiệu chất béo)Nhận dạngSố CAS60-33-3PubChem5280450DrugBankDB14104KEGGC01595ChEBI17351ChEMBL267476Ảnh Jmol-3DảnhSMILESInChITham chiếu Beilstein1727101Tham chiếu Gmelin575573DMetB00328UNII9KJL21T0QJThuộc tínhBề ngoàiColorless oilKhối lượng riêng0.9 g/cm3[1]Điểm nóng chảy−12 °C (10 °F)[1]−6,9 °C (19,6 °F)[2]−5 °C (23 °F)[3] Điểm sôi229 °C (444 °F) at 16 mmHg[2]230 °C (446 °F) at 21 mbar[3]230 °C (446 °F) at 16 mmHg[1] Độ hòa tan trong nước0.139 mg/L[3]Áp suất hơi16 Torr at 229 °C[cần dẫn nguồn]Độ axit (pKa)9.24[4]Các nguy hiểmNFPA 704 Điểm bắt lửa112 °C (234 °F)[3]
Acid linoleic là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học HOOC(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3. Cả hai nhóm anken đều là đồng phân cis-trans. Loại acid béo thỉnh thoảng được ký hiệu là 18:2 (n-6) hoặc 18:2 cis-9,12. Muối hay ester tạo thành từ acid này được gọi là linoleate.[5]
Acid linoleic là một acid béo omega-6 không bão hòa đa, có dạng chất lỏng không màu, hầu như không tan trong nước nhưng hòa tan trong nhiều dung môi hữu cơ.[2] Nó thường xuất hiện trong tự nhiên dưới dạng triglyceride (ester của glycerin) chứ không phải là acid béo tự do.[6] Đây là một trong hai axit béo thiết yếu đối với con người và là loại cần thiết nhất vì cơ thể phải sử dụng nó làm cơ sở để tạo ra các axit béo khác. Con người phải bổ sung acid linoleic thông qua ăn uống.[7]
Từ “linoleic” có nguồn gốc từ tiếng Latinh linum “flax” + oleum “dầu”, phản ánh thực tế rằng nó lần đầu tiên được phân lập từ dầu hạt lanh.
Năm 1844, F. Sacc, khi này đang làm việc cho phòng thí nghiệm của Justus von Liebig, đã phân lập được acid linoleic từ dầu hạt lanh.[8][9] Năm 1886, K. Peters xác định được sự tồn tại của hai liên kết đôi.[10] Năm 1930, G. O. Burr và cộng sự phát hiện vai trò thiết yếu của loại axit béo này trong chế độ ăn uống của con người.[11] Năm 1939, T.P. Hilditch và cộng sự xác định đươc cấu trúc hóa học. Năm 1950, R. A. Raphael và F. Sondheimer tổng hợp được axit béo này.[12]
Tiêu thụ acid linoleic có liên quan đến việc giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch, tiểu đường và tử vong sớm.[13][14][15] Có bằng chứng thuyết phục cho thấy việc tăng lượng axit linoleic hấp thụ sẽ làm giảm tổng lượng cholesterol trong máu và lipoprotein mật độ thấp.[16]
Hiệp hội Tim mạch Hoa Kỳ huyên mọi người nên thay thế chất béo bão hòa bằng acid linoleic để giảm nguy cơ bệnh tim mạch.[17]
Acid linoleic có nhiều trong dầu nghệ tây và dầu ngô, chiếm hơn một nửa thành phần của các loại này tính theo khối lượng. Dầu đậu nành, dầu mè và hạnh nhân chứa một lượng trung bình acid linoleic.[18][19]
Tên % LA† Nguồn tham khảo Dầu dalicornia 75% Dầu nghệ tây 72-78% [20] Dầu hoa anh thảo 65-80% [21] Dầu hạt dưa 70% Dầu hạt anh túc 70% Dầu hạt nho 69,6% Dầu hạt Opuntia ficus-indica 63% Dầu atisô 60% Dầu gai dầu 54,3% [22] Dầu mầm lúa mì 55% Dầu hạt bông 54% Dầu ngô 51,9% [23] Dầu óc chó 51% Dầu đậu nành 50,9% [24] Dầu mè 45% Dầu hạt bí ngô 42-59% [25] Dầu cám gạo 39% Dầu Argan 37% Dầu hồ trăn 32,7% Dầu hạt đào 29% [26] Hạnh nhân 24% Dầu canola 17,8% [27] Dầu hướng dương 20,5% [28] Mỡ gà 18-23% [29] Dầu đậu phộng 19,6% [30] Trứng lòng đỏ 16% Dầu hạt lanh (hạt lanh), ép lạnh 14,2% [31] Mỡ lợn 10% Dầu cọ 10% Dầu ô liu 8.4% [32] Bơ ca cao 3% Dầu mắc ca 2% Bơ 2% Dầu dừa 2% †giá trị trung bình
- “Compound Summary: Linoleic acid”. PubChem. U.S. National Library of Medicine. (bằng tiếng Anh)
- Linoleic acid MS Spectrum (bằng tiếng Anh)
- Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds, AOCS Lipid Library (bằng tiếng Anh)